Su uno sprone della Montagnola senese, ai margini sud occidentali, ad un altitudine di 344 metri, si ergono gli imponenti resti di un importante insediamento fortificato che caratterizzano fortemente il paesaggio circostante. Si tratta dei resti del castello di Montarrenti. Si notano in particolare due torri, una a pianta leggermente trapezoidale e originariamente merlata con una apparecchiatura muraria in filaretto dello stesso tipo dell’altra torre, di minore dimensione, con aperture ‘gotiche’. Ma i resti del castello non sono solo questi, sebbene più appariscenti. Altri spezzoni di torri sono visibili nell’area del cassero, cioè la parte più elevata e fortificata del castello, inseriti in tronconi di murature che hanno avuto recenti utilizzazioni agricole, e soprattutto, dopo un’opera di disboscamento avvenuta negli anni Settanta dello scorso secolo, è emerso, in tutta la sua chiarezza, il nucleo abitato sottosdtante il cassero e anch’esso circondato da un potente circuito murario.
La storia del castello si ricava dai documenti scritti che attestano verso la metà del XII secolo la chiesa di S. Andrea a Montarrenti. Altri atti testimoniano come, sempre verso la metà del secolo, fossero avvenute alcune transazioni che vedono al loro centro l’iniziativa del vescovo volterrano Galgano Pannocchieschi e l’abate di Serena con la presenza di testimoni provenienti da quella località. All’inizio del XIII secolo pare che dominino sul castello di Montarrenti alcuni piccolo nobili del contado, legati comunque alla grande consorteria degli Aldobrandeschi. Mentre nel 1217 gli stessi nobili e i consoli del castello si sottomettono al comune di Siena che fino al 1271 vi inviò un podestà, fino a quando lo spopolamento del sito rese impossibile il sostentamento di tale ufficio. Dopo di che sappiamo che divenne dominio della famiglia Petroni, Nel 1317 Giovanni Meschiati Petroni ne era certamente il proprietario.
Sempre da documenti risulta che a Montarrenti esisteva un cassero di proprietà Petroni con due Palazzi (probabilmente quelli che tutt’oggi vediamo come torri) con altre case e platee, nonché 26 case e 20 casalini.
La proprietà principale rimane ai Petroni fino alla metà del XV secolo quando passa in mano alla famiglia Dati e successivamente ai Ghini, che ancora nel Settecento erano proprietari della zona. Documenti del 1676 attestano che il “comunello” di Montarrenti, ancora dipendente dalla diocesi di Volterra, era costituito da 9 nuclei familiari per un totale di 46 persone e pochi decenni dopo il castello era in rovina e la chiesa non più officiata.
